斯特林在曼城的第一个赛季非常艰难，这种背运被延续到了2016欧洲杯，但新赛季英超首轮，在瓜迪奥拉治下，斯特林却表现出了大将风范。天空体育的尼克-赖特在曼城5比0大胜布加勒斯特星之后对此进行了深度解读。
没有人在英格兰折戟欧洲杯后得到褒奖，但像斯特林这样被口诛笔伐的也算少数。4900万镑边锋上赛季在曼城彻底哑火，欧洲杯的继续低迷让所有的积怨得以彻底爆发。
在听到三狮球迷阵阵嘘声后，斯特林说自己是“被恨的那个人”，像潮水般的批评一直持续了整个夏天，大家都认为斯特林的士气受到了巨大影响，英格兰人需要时间来从中恢复。那个在安菲尔德凭一己之力就把对方防线搅的七零八落的斯特林迷失在了伊蒂哈德球场，新赛季到来之际，未来看起来阴云密布。
然而，瓜迪奥拉的入主似乎给斯特林带来了一阵清风。曼城新帅在欧洲杯期间就亲自打电话给斯特林鼓励他振作起来，而且在来到曼城的第一场新闻发布会上他就公开表示自己非常期待和这位21岁的天才边锋合作。
尽管曼城签入了诺利托，萨内，以及津琴科，但斯特林以强大的内心给予了新帅积极的回馈，新赛季他与瓜帅合作紧密，自己的技术特点也与西班牙人的技术流全攻全守战术相契合。果然赛季开始一场联赛一场欧战，斯特林都得首发出战并以出色表现打满全场。
瓜迪奥拉在2比1战胜桑德兰的比赛后评价斯特林的表现时用了“不可思议”（amazing）。比赛中的第4分钟他就诱使对方的范安霍尔特禁区内犯规，为蓝月亮赢得点球，之后的表现出的速度和技术都与上赛季判若两人。可以说斯特林立即融入了瓜迪奥拉的高位压迫体系，与黑猫的比赛中，只有阿奎罗的全力冲刺次数多于英格兰人。
如果有人怀疑这是偶尔的灵光一现，那两天后的欧冠附加赛对阵布加勒斯特星让他们彻底信服，斯特林统治了右路进攻并时常内切中路策动进攻，他看起来就是曼城的攻击核心，英格兰人再次打满全场，并帮助球队5比0横扫对手。
连续两场，斯特林的速度，灵巧都为蓝月亮在比赛伊始赢得点球。此后，小快灵再次撕开对手防线，他从对方中卫托斯卡脚下断球突入禁区脚后跟花式扣球甩掉防守，左脚推饼给席尔瓦，后者轻松破门，为曼城打开胜利之门。
这个球正是瓜迪奥拉要求高位逼抢，化守为攻要求的完美体现，难怪斯特林可以赢得瓜帅的信任。
在对阵桑德兰的比赛中只有两位球员拿球时间超过斯特林，而在对阵星队时，他的控球率排在全队第二。
斯特林稍后送出第2次助攻，他将诺利托的传中球轻松一垫，让插上的阿奎罗完成推射，皮球飞入远角，阿根廷人也稍稍弥补了罚丢点球的遗憾。比赛结束后，瓜迪奥拉难掩对这位小将的褒奖，“他是个现象级的球员，快如闪电，团队意识强，左右两路都可发挥，抱边内切游刃有余。”
斯特林正在展示瓜迪奥拉所需要球员具备的那种灵活度，他的无球跑动也展现了他执行新帅战术的能力。上赛季联赛欧冠一共只为球队上阵29次，他目前正在尽其所能的为自己的新赛季开个好头。
英格兰人目前最大的不同表现在自信心上，上赛季他的场均带球突破从在利物浦的3次跌到了1.3，他对新环境表现出了畏惧。但在瓜迪奥拉的曼城，斯特林又开始带球飞奔，寻找着对方后卫线上可能出现的任何机会，随时给予致命一击。
英超首轮只有阿扎尔的带球突破次数多于斯特林的6次，对阵星队时又有4次成功的突破，这让他的场均带球过人在两场比赛后达到5次，尽管只是两场比赛，但这却不争的显示了英格兰人在天时地利的情况下努力为自己赢回尊严的决心。